Но ни разу у меня во сне не получалось (не вспоминалось) такое: «А дай-ка я во сне помолюсь Иисусовой молитвой?»
Имхо, потому что Вы оказываетесь во сне в том месте, где ничего об этой молитве не напоминает. То есть в сердечном месте, не очищенном, не обустроенном предварительно Иисусовой молитвой.
С И.м. я достаточно давно знаком. «Рассказы странника» - уже лет 15 как моя любимая книга. 
Вот сердце никак не хочет И.м. сочувствовать. Какая-то металлическая, нейтридная оболочка. Тут на форуме такое рассказывают, от чего я только глаза таращю: «Во дают!..» 
Вот я и подумал, что, может быть, можно было бы постепенно завоевать территорию сна и войти с этой стороны?
Не уверен, что это лучше. Практики, которые я упоминал, делают это (примерно) так. Надо наяву очень сильно захотеть сделать что-то во сне, то есть дать себе установку, настроиться на то, чтобы во сне сделать то-то и то-то (в данном случае помолиться ИМ). А затем попытаться войти в состояние что-то вроде тонкого сна, который может потом перейти и в обычный. Если так практиковать, то через какое-то время можно осознанно сделать во сне то, что задумал вне его (это очень приблизительное описание)
Так действительно можно помолиться ИМ во сне, но польза-то от этого какая? Ты при этом во сне все равно 1) путешествуешь в тех местах, где бывать (с точки зрения возрастания в аскетическом христианском делании) совершенно бесполезно, если не вредно; 2) сталкиваешься там с такими "объектами", с которыми сталкиваться опасно (и вдвойне опасно потому, что отчасти контролируешь себя, то есть можешь дать согласие свободной воли на то, на что соглашаться нельзя); 3) молитва твоя не будет против них иметь силы, поскольку как ты научился ей наяву, настолько же владеешь и во сне
Короче говоря, опасность таких колдовского рода (или восточного, кому какая терминология нравится) методик понятно в чем, но для христианина это должно быть и заранее очевидно:-)
Поэтому, имхо, нет другого выхода, чем научиться входить в сердце с помощью молитвы, а не во сне. Если сердце долгое время остается каменным, то надо менять способ, которым пользуешься, чтобы попытаться это сделать. Скажем, Странник -- это замечательная книга, и все там написано хорошо, но если не получается по способу Странника (говоря обобщенно, так как там описано несколько способов), надо искать другой метод. Не все всем подходит в данное время и в конкретных обстоятельствах, но об этом уже тут много написано
Если приходит мысль воспользоваться сном, то, возможно, Вы имеете склонность к похожим на описанный выше способ методам, но лежащим уже где-то в русле православной аскетической традиции. Два основных момента описанного выше способа: сильная мотивация и транс. Им могут соответствовать в православной традиции сильная однократная ИМ и состояние тонкого сна.
То есть надо попробовать не многократно повторять ИМ по четкам, монотонно и в течение долгого времени, а, наоборот, побезмолвствовать некоторое время, успокоить мысли и чувства, глядя в сердечную область, может быть, войти в состояние тонкого сна, кто как умеет, но не теряя контроля за своим "я". Потом изо всей силы произнести однократно ИМ, представляя или даже физически ощущая, что она как молния сходит из словесной области в сердечную. При этом надо иметь сильную веру в действенность ИМ (то есть в действие Самого Христа в ИМ), и мотивация должна быть при этом такая, как будто от этого зависит твоя жизнь (что примерно так и есть). Правильный результат будет, если ум при этом, не успевая выйти из состояния безмолвия или тонкого сна переместится силой имени Христова в сердечную область. Только в таком состоянии он и может там оставаться некоторое время и созерцать окружающее. Делание должно сопровождаться как бы просветлением сердечной области, безмолвием чувств, ощущением радости от возвращения домой, подобно тому, как об этом говорится в псалме, который мы цитировали выше, и проч., что об этом написано и у отцов.
Например, так
